Находился в 4 верстах к северо-западу от г. Ахтырка Харьковской губ. на берегу р. Ворсклы. В 1654 г. игум. Георгиевского мон-ря в мест. Лебедин под Киевом Иоанникий и 40 чел. братии, спасаясь от притеснений со стороны униатов, переселились на Слободскую Украину, находившуюся под властью московских государей. В том же году по указу царя Алексея Михайловича для устроения новой обители братии была отведена гора Ахтырь (Ахтурь) с полями, лугами и рыбными ловлями. Первый деревянный храм в мон-ре был освящен в XVII в. в честь Благовещения Пресв. Богородицы, поэтому мон-рь первоначально назывался Благовещенским, а по местоположению - Ахтырским. Вскоре на средства главнокомандующего слободскими полками бригадира Ф. Осипова вместо деревянной была построена каменная трапезная церковь с тем же посвящением. В 1724 г. по инициативе духовника имп. Петра I и имп. Екатерины I прот. московского Благовещенского собора Тимофея Васильевича Надаржинского в А. м. был возведен каменный Троицкий собор, вокруг мон-ря - каменная стена. Указом Белгородского еп. Епифания (Тихорского) мон-рь был переименован в Троицкий. В 1729 г. прот. Тимофей Надаржинский принял в А. м. схиму с именем Товия и подвизался здесь до своей кончины, был погребен под Троицким собором в древних пещерах, впосл. замурованных. По смерти иеросхим. Товии его сын Иосиф на собственные средства построил в мон-ре каменную ц. в честь Преображения Господня с братской трапезной и каменную колокольню. В А. м. до 1922 г. хранился портрет иеросхим. Товии, на к-ром он изображен в молитвенном предстоянии пред Распятием Спасителя в рясе с красной епитрахилью. В верху портрета - «Всевидящее око», с 2 сторон - гос. гербы, а по бокам и внизу - символические изображения из Псалтири с соответствующими надписями.
Со времени основания А. м. управлялся игуменами. До учреждения штатов и секуляризации монастырских имений в Малороссии в 1786 г. А. м. принадлежало ок. 1547 дес. земли. Крестьяне, проживавшие на монастырских землях, должны были отбывать «послушенство» в пользу мон-ря (обычно 3 дня в неделю). Главной святыней А. м. была находившаяся в юж. приделе Троицкого собора местночтимая икона Божией Матери «Всех скорбящих Радость», принесенная в обитель до 1787 г. Летом 1788 г. А. м. был закрыт, насельники переведены в Куряжский муж. мон-рь Харьковской губ. В нояб. 1788 г. Троицкий собор был обращен в приходскую церковь, др. храмы обители разобраны, все имущество мон-ря распродано. При Троицкой ц. была оставлена необходимая церковная утварь, а также чудотворная икона Божией Матери «Всех скорбящих Радость».
По ходатайству Харьковского еп. свт. Иннокентия (Борисова) указом имп. Николая I от 31 окт. 1842 г. А. м. был возобновлен со статусом пустынножительного на средства жителей Ахтырки и окрестных помещиков, пожертвовавших 65 дес. земли и 23 тыс. р. 3 июля 1843 г. состоялось открытие мон-ря с участием еп. Иннокентия, военного губернатора Харькова и губернского предводителя дворянства, а также многочисленных паломников. Из Покровского собора Ахтырки крестным ходом в мон-рь принесли чудотворную Ахтырскую икону Божией Матери. Начиная с 24 апр. 1844 г. ежегодно, в субботу Пятидесятницы, совершался крестный ход из города в А. м. с Ахтырской иконой, перенесение иконы обратно в Покровский собор крестным ходом совершалось в день Всех святых. Первым настоятелем вновь открывшейся обители стал иером. (впосл. архим.) Сергий, трудами к-рого были построены теплый храм в честь Рождества Пресв. Богородицы в братском корпусе, каменный и 3 деревянных братских корпуса. В 1852 г. к Троицкой ц. были пристроены приделы: Благовещения Пресв. Богородицы и в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость». В А. м. был сооружен храм во имя прп. Сергия Радонежского, вокруг мон-ря возведена каменная ограда с башнями. За монастырской оградой открылись 3 гостиницы для паломников, церковноприходская школа, в авг. 1884 г.- больница и столовая. В монастырском хозяйстве процветало пчеловодство, скотоводство, слесарное, бондарное и сапожное ремесла.
После возобновления мон-ря им управляли архимандриты. В 1887 г. в мон-ре насчитывалось свыше 120 насельников, из них - 70 иноков; в 1908 г.- 67 монахов, 21 указной послушник, 53 чел. на испытании; в 1917 г.- 86 монахов и 34 послушника. В 1887 г. за А. м. числилось 254 дес. земли и 289 дес. леса в Ахтырском у. и 150 дес. в Купянском у.; в 1917 г. земельные владения мон-ря составляли 750 дес. земли. Мон-рю принадлежали лавка в каменном ряду и дом с усадьбой в Ахтырке, а также неск. мельниц в близлежащих селах. Ежегодный доход А. м. составлял 17 616 р. До 1868 г. мон-рь ежегодно получал 171 р. 42 к. штатной суммы - «милостынной дачи», перечисленной от упраздненных мон-рей Курской епархии - хотмыжского Знаменского и Белогорского Николаевского. В обитель поступали денежные пожертвования от благотворителей, самое большое пожертвование (15 тыс. р.) было сделано кнг. С. А. Голицыной, правнучкой прот. Тимофея Надаржинского.
В 1922 г. А. м. закрыли, последний настоятель архим. Аристарх с братией были репрессированы. В 2002 г. на территории обители находился испытательный полигон Ахтырского завода «Нефтепроммаш», из построек мон-ря сохранилась полуразрушенная колокольня.
28 мая 2002 г., по благословению еп. Сумского и Ахтырского Иова (Смакоуза), началось возрождение мон-ря. В сент. 2002 г. в колокольне начались реставрационные работы. На первом этаже колокольни устроили храм. 12. янв. 2003 г. еп. Иов совершил освещение престола храма. К 2009 г. весь мон-рь распологался в одной колокольне. Наместник мон-ря - игум. Симеон (Гагатик).
Ежегодно, на 3-й день после праздника Троицы, из Покровского кафедрального собора Ахтырки к колокольне бывш. обители совершается крестный ход с чудотворной иконой Божией Матери.